Lara Jean tiene le sue lettere d'amore in una cappelliera. Non sono le lettere che qualcuno ha scritto per lei, ma quelle che lei ha scritto: una per ogni ragazzo di cui si è innamorata. L'ultimo si chiama Josh, che è il suo migliore amico, nonché il ragazzo di sua sorella. Un giorno, scopre che tutte le sue lettere d'amore sono state spedite. E quel che è peggio, ricevute.
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Improvvisamente, la sua vita diventa molto complicata, ma anche molto, molto più interessante...
