In un crescendo di colpi di scena, "La leggenda di Jesse James" racconta la parabola del più famoso fuorilegge americano di tutti i tempi, a capo di una banda che per oltre un decennio dettò legge nel Missouri, all'indomani della guerra di Secessione.
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Al culmine di una lotta senza quartiere con l'agenzia investigativa Pinkerton, incaricata di dare loro la caccia, i due fratelli James e i quattro Younger bruceranno il loro sogno di giovinezza e di libertà tra omicidi, rapine e assalti alla diligenza, andando incontro a destini tanto diversi quanto ineluttabili.